故事产生在二十世纪三十年月，懵懂青年鲍勃（杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰）前去好莱坞投靠在那边混得风生水起的舅舅菲尔（史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰），在菲尔的引荐下，鲍勃结识了名为瓦妮（克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰）的可爱姑娘。活跃健谈的瓦妮很快就令鲍勃坠进了爱河，遗憾的是，瓦妮告知鲍勃本身已有了男朋友。一日，悲伤欲尽的瓦妮找到鲍勃，本来她的男朋友是一位有妇之夫，后者由于没法下定决心同老婆离婚而决议与其分手。鲍勃温顺耐烦的陪同掉恋的瓦妮，跟着时候的推移，两人渐渐走到了一路。让鲍勃没有想到的是，瓦妮的前男朋友居然恰是菲尔，当菲尔下定决心要娶瓦妮之时，瓦妮亦绝不踌躇的分开了鲍勃。以后，掉意的鲍勃返回故乡，在哥哥本（寇瑞·斯托尔 Corey Stoll 饰）经营的俱乐部里当差，并在那边碰见了维罗妮卡（布蕾克·莱弗利 Blake Lively 饰），他们成婚生子，一切看起来都是那样的夸姣，直到有一天，瓦妮和菲尔再度呈现在了鲍勃的身旁。这趟旅程不仅将改变她的人生面貌，也将重塑迪奥的未来。